Zijn eerste artistieke vorming kreeg hij aan de Stadstekenschool in Purmerend, waar hij onder meer les had van stadstekenmeester Hendrik van der Worp. De in 1826 opgerichte school bood gratis avondlessen in onder andere tekenen, schilderen en meubelmaken, en speelde een belangrijke rol in de ontwikkeling van lokaal artistiek talent. In een advertentie uit 1897 bood Stapper zichzelf aan als decoratieschilder en penseelschrijver, onder andere voor naam- en reclameborden. Die nauwe verwevenheid van kunst en ambacht zou een blijvend kenmerk van zijn werk worden.
Een vroeg hoogtepunt in zijn carrière is de opdracht voor café het Rotterdamsch Bierhuis - het latere café De Bonte Koe - aan de Koemarkt in Purmerend. In 1897 vroeg eigenaar Wopke Tadema hem acht houten panelen te beschilderen met herkenbare Hollandse taferelen. De onderwerpen variëren van de Beemsterbrug in Purmerend tot de Oldehove in Leeuwarden. Deze sfeervolle schilderingen zijn nog altijd op hun oorspronkelijke plek te bewonderen en tonen Stappers talent om het alledaagse landschap te verheffen tot kunst met blijvende zeggingskracht.
Tussen 1899 en 1903 werkte Stapper als plateelschilder bij plateelbakkerij Wed. N.S.A. Brantjes & Co in Purmerend, waar hij onder meer landschappen schilderde. Daarna trad hij in dienst bij Jb Vet & Co, een eveneens in Purmerend gevestigde plateelbakkerij. Deze ambachtelijke werkplekken gaven hem een degelijke technische basis, die van pas kwam in zijn latere schilderkunst.
Jan Stapper bleef zijn leven lang schilderen. Hoewel hij ook portretten, stillevens en stadsgezichten maakte, lag zijn hart bij het Hollandse bos- en rivierlandschap. Zijn schilderijen dragen vaak eenvoudige titels zoals Landweggetje, Winters landschap, Bruggetje en Het droomlaantje in Bergen. Hij combineerde zijn kunstenaarschap met het runnen van een winkel voor verf- en schildersbenodigdheden: 'Stapper & Koeman' te Amsterdam.
Stappers werk biedt vandaag de dag een mooi venster op het Nederlandse landschap van het begin van de twintigste eeuw - verstild, herkenbaar en met liefde vastgelegd.
